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基本氨基酸中有三种支链氨基酸,分别是缬氨酸(valine,Val)、亮氨酸(leucine,Leu)和异亮氨酸(isoleucine,Ile)。他们的侧链都具有分支结构,所以叫支链氨基酸(Branched Chain Amino Acid,BCAA)。

基本氨基酸的一些基本知识:结构、特点与记忆方法(二)

缬氨酸的英文名字Valine来自于缬草酸(Valinic acid),这种酸是从缬草(Valerine)根部提取的,具有安神,理气,止痛作用。那么他们有什么联系吗?看化学名就知道了。缬草酸的化学名是正戊酸,缬氨酸是氨基异戊酸,的确很相似。这个翻译算是很忠实原义了。

亮氨酸最早是从奶酪中提取出来的,其结晶是白色有光泽的六面体,折光度很高,非常闪亮,而且粉末也是白白亮亮的。所以它的英文名字是“Leucine”,来自希腊语Leukos(白)。Leuk是拉丁语前缀“白色的”,比如Leukemia是白血病,leukocyte是白细胞。亮氨酸中文的别名就是白氨酸。

异亮氨酸是亮氨酸的同分异构体,把亮氨酸侧链的异丁基换成了仲丁基。所以它的英文名字叫做isoleucine,iso就是“异”的词头。中文译名也是直译,便于记忆。异亮氨酸也有个中文别名,就是异白氨酸。

在构成蛋白质的时候,三种支链氨基酸都是疏水性的,一般出现在蛋白质的疏水区中。不过,他们还是有一些区别的。缬氨酸和异亮氨酸的分支都在beta-碳上,空间位阻比较大,形成a-螺旋的能力要比亮氨酸弱一些。

在代谢上,三种支链氨基酸人体都不能自己合成,只能从食物中摄取,所以称为必需氨基酸。支链氨基酸虽然只有三种,但却占肌肉中氨基酸含量的14-18%,它们对肌肉量的调节有很大作用。支链氨基酸(主要是亮氨酸)可以促进蛋白质合成,所以增加亮氨酸摄入可以帮助增肌。健身运动之后可以适当补充亮氨酸或支链氨基酸含量丰富的乳清蛋白,以促进蛋白质合成。

基本氨基酸的一些基本知识:结构、特点与记忆方法(二)

侧链含有羟基的两种氨基酸是丝氨酸(serine,Ser)和苏氨酸(threonine,Thr)。

丝氨酸最早在蚕丝中发现,英文名字来自拉丁语sericum(丝),中文译名也算是音义兼顾了。它也有个别名,叫蚕丝氨基酸。丝氨酸结构比较简单,在丙氨酸的侧链甲基上加一个羟基就可以了,其生物合成也简单,所以是非必需氨基酸。

苏氨酸最早是从纤维蛋白中分离出来的,其结构与threose(苏阿糖)相似,都是四个碳并含有羟基,所以命名为threonine。苏氨酸的结构要复杂一些,比丝氨酸多了一个甲基。就因为多了一个甲基,它的合成路线就完全不同,人体自身无法合成,所以苏氨酸是必需氨基酸。

丝氨酸和苏氨酸分子中的羟基,对蛋白质的功能非常重要。比如,许多蛋白酶和酯酶的活性中心含有丝氨酸。有机磷化合物可与酶活性中心丝氨酸上的羟基牢固结合,从而抑制其活性。此类化合物强烈抑制胆碱酯酶,使乙酰胆碱堆积,引起一系列神经中毒症状包括肌肉痉挛、神经麻痹等,称为神经毒剂。二战中使用的DFP,邪教组织“奥姆真理教”在东京地铁中使用的沙林,都属于此类。丝氨酸和苏氨酸还在蛋白质的糖基化以及磷酸化过程中起重要作用,研究蛋白质修饰、信号通路的人对它们都很熟悉。

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