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氨基酸 脱羧反应

美拉德反应与焦糖化反应的共同中间产物

焦糖化反应,美拉德反应,两者到底是不是一样的?

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焦糖化反应是糖类尤其是单糖在没有氨基化合物存在的情况下,加热到熔点以上的高温(一般是140-170℃以上)时,因糖发生脱水与降解,也会发生褐变反应。这种反应称为焦糖化反应,又称卡拉密尔作用(caramelizetion)。

焦糖化反应在酸、碱条件下均可进行,但速度不同,如在pH8时要比pH5.9时快10倍。糖在强热的情况下生成两类物质:一类是糖的脱水产物,即焦糖或酱色(caramel);另一类是裂解产物,即一些挥发性的醛、酮类物质,它们进一步缩合、聚合,最终形成深色物质。研究的新视角。

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而美拉德反应又称为“非酶棕色化反应”,是法国化学家L.C.Maillard在1912年提出的。所谓美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变,是羰基化合物(还原糖类)和氨基化合物(氨基酸和蛋白质)间的反应,经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素,所以又称羰氨反应。

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美拉德反应主要以下列3个阶段进行:

(一) 初期阶段

Maillard反应的初期阶段包括两个过程,即羟氨缩合与分子重排。

A、 羟氨缩合

单糖类物质可以和含伯氨基类物质(如氨基酸)发生羰氨缩合反应而得到Schiffs(希夫)碱,Schiffs碱通过分子内环化转化成稳定的环状结构的产物—糖胺。

其中的两部均为亲核加成类型的反应。第一步为氨基N对醛基亲核加成,经脱水缩合形成Schiffs碱:第二步为5—OH对C=N双键亲核加成形成环状的葡糖胺产物。

Schiffs碱的稳定性较小,因此第二步反应倾向于形成葡糖胺。酸性条件不利于反应的进行(降低氨基亲核性),碱性可促进此反应的发生。如果体系中存在有可以转化Schiffs碱或使葡糖胺不能形成的物质,则可抑制Maillard反应的发生

B、 分子重排

上步产物葡糖胺酸性条件下可以发生Amadori(阿姆德瑞)重排而转化为环式果糖胺:Amadori反应又称葡糖胺重排反应。是由一分子葡糖胺在盐酸和吡啶的混合溶液中得到 1-氨基-1-脱氧2-酮糖的过程。

葡糖胺在酸的作用下开环,1位变成烯胺,5位变成羟基。分子重排,1.2位变成烯醇。再分子重排,2位变成酮。由5位以上的羟基进攻酮羰基,关环,得到环式产物。

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(二) 中期阶段

初期阶段中重排得到的酮式果糖胺在中期阶段反应的主要特点是分解。

A、 酸性条件下脱水转化成羟甲基糖醛这种途径经历五步反应,其中有三步脱水、一步加水,总的结果是脱去二分子的水,最后生成环状的产物。

B、 碱性条件下脱去胺基重排形成还原酮

还原酮式活泼的中间产物,可以继续脱水,也可以与胺类化合物反应,还可分解为较小的分子,如乙酸、丙酮醛、丁二酮(二乙酰)等。

C、 二羟基化合物与氨基酸的反应

这是中间阶段一个不完整的途径,即利用前边两个途径中生成的二羟基类中间产物,如A中的3-脱氧奥苏糖,B中的还原酮等,与氨基酸类物质发生反应。在此过程中,氨基酸发生脱羧、脱氨,自身转化为少一个C的醛类化合物,而二酮接受氨转化为褐色色素。

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(三) 末期阶段

以上两个阶段并无深色物质的形成,但可以看出前两个阶段尤其是中间阶段得到的许多产物及中间产物,如糖醛衍生物、二酮类等,仍然具有高的反应活性,物质可以相互聚合二形成分子量较大的深颜色的物质。

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